吲哚
中文名稱:吲哚(yǐnduǒ)1H-吲哚苯并吡咯氮茚氮雜茚(yìn)2,3-苯并吡咯
英文名稱1H-IndoleBenzaole1-azaindene1-benzazole2,3-benzopyrrolebenzopyrroleindolindol(german)ketole1H-Indol1H-Benzopyrroll1H-BenzopyrroleIndolesolutionBenzo(b)pyrrole
分子式C8H7N
分子量117.15
CAS120-72-9
FEMA2593
吲哚是吡咯與苯并聯(lián)的化合物。又稱苯并吡咯。有兩種并合方式,分別稱為吲哚和異吲哚。吲哚及其同系物和衍生物廣泛存在于自然界,主要存在于天然花油,如茉莉花、苦橙花、水仙花、香羅蘭等中。例如,吲哚最早是由靛藍(lán)降解而得;吲哚及其同系物也存在于煤焦油內(nèi);精油(如茉莉精油等)中也含有吲哚;糞便中含有3-甲基吲哚;許多甕染料是吲哚的衍生物;動(dòng)物的一個(gè)必需氨基酸色氨酸是吲哚的衍生物;某些生理活性很強(qiáng)的天然物質(zhì),如生物堿、植物生長素等,都是吲哚的衍生物。吲哚是一種亞胺,具有弱堿性;雜環(huán)的雙鍵一般不發(fā)生加成反應(yīng);在強(qiáng)酸的作用下可發(fā)生二聚合和三聚合作用;在特殊的條件下,能進(jìn)行芳香親電取代反應(yīng),3位上的氫優(yōu)先被取代,如用磺酰氯反應(yīng),可以得到3-氯吲哚。3位上還可發(fā)生多種反應(yīng),如形成格氏試劑,與醛縮合,以及發(fā)生曼尼希反應(yīng)等。
理化指標(biāo)
外觀:片狀白色晶體,遇光日久會(huì)變黃紅色。沸點(diǎn)253-254℃。
熔點(diǎn)51-53℃。
相對密度1.22。
凝固點(diǎn):大于51℃。
溶解性:溶于2體積70%乙醇,溶于丙二醇及油類,幾乎不溶于石蠟油和水。
氣味:吲哚濃時(shí)具有強(qiáng)烈的糞臭味,擴(kuò)散力強(qiáng)而持久;高度稀釋的溶液有香味,可以作為香料使用。
性狀:
1.其外觀呈無色或淺黃色片狀結(jié)晶。有特殊氣味。露置空氣中或見光色即變紅并樹脂化。
2.溶于熱水、熱乙醇、乙醚、苯。能隨水蒸氣同時(shí)揮發(fā)。