綠原酸 Chlorogenicacid 25-98% HPLC測定, 化學(xué)名稱:3—咖啡??崴岱肿邮剑篊16H18O9分子量:354.30性狀:白色晶體狀,無氣味。
CASNO:327-97-9用途:原料藥,保健品,化妝原料,食品添加劑。
1、綠原酸的結(jié)構(gòu) 綠原酸(Chlorogenic acid,以下簡稱CA),分子式:C16H18O9,分子量:354.30,是由咖啡酸(Caffeic acid)與奎尼酸(Quinic acid,1-羥基六氫沒食子酸)生成的縮酚酸,異名咖啡鞣酸,系統(tǒng)名1,3,4,5-四羥基環(huán)己烷羧酸-(3,4-二羥基肉桂酸酯),化學(xué)名3-O-咖啡??崴幔?-O-caffeoylquinic acid),是植物體在有氧呼吸過程中經(jīng)莽草酸途徑產(chǎn)生的一種苯丙素類化合物。綠原酸結(jié)構(gòu)式: 綠原酸由奎尼酸和咖啡酸縮合而成,根據(jù)咖啡酰在奎尼酸上的結(jié)合部位和數(shù)目不同,從理論上講,單咖啡??崴岷投Х弱?崴崴M成的綠原酸異構(gòu)體共有10種,分別為:1-咖啡??崴?、3-咖啡??崴?、4-咖啡??崴?、5-咖啡酰奎尼酸、1,3-二咖啡??崴帷?,5-二咖啡酰奎尼酸、1,6-二咖啡??崴?、3,4-二咖啡??崴?、3,5-二咖啡??崴?、4,5-二咖啡??崴?。但到目前為止,從植物中發(fā)現(xiàn)的綠原酸異構(gòu)體有如下:綠原酸(3-咖啡??崴幔㈦[綠原酸(Band510)(4-咖啡??崴幔?、新綠原酸(5-咖啡??崴幔惥G原酸A(4,5-二咖啡酰奎尼酸)、異綠原酸B(3,4-二咖啡??崴幔?、異綠原酸C(3,5-二咖啡??崴幔?、萊薊素(1,3-二咖啡??崴幔?。[1] 2、綠原酸的理化性質(zhì) 綠原酸半水合物為白色或微黃色針狀結(jié)晶,在110℃時變?yōu)闊o水物,與稀鹽酸共熱產(chǎn)生咖啡酸,熔點(diǎn)208℃,比旋光度[α]D=35 2°(C=28)。綠原酸在25℃時水中溶解度約為4%,易溶于乙醇、丙酮、甲醇等極性溶劑,微溶于乙酸乙酯,難溶于三氯甲烷、乙醚、苯等親脂性有機(jī)溶劑。綠原酸是由咖啡酸與奎尼酸形成的酯,其分子結(jié)構(gòu)中有酯鍵、不飽和雙鍵及多元酚三個不穩(wěn)定部分。在從植物提取過程中,往往通過水解和分子內(nèi)酯基遷移而發(fā)生異構(gòu)化。由于綠原酸的特殊結(jié)構(gòu),決定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等極性溶劑從植物中提取出來,但是由于綠原酸本身的不穩(wěn)定性,提取時不能高溫、強(qiáng)光及長時間加熱。綠原酸的供試液放置于棕色瓶、冰箱(2℃)保存時最為穩(wěn)定。3、綠原酸的分布 綠原酸在植物中廣泛分布,從高等雙子葉植物到蕨類植物均有報道,但含量較高的植物不多,主要存在于杜仲科、忍冬科忍冬屬Lonicera L.、菊科蒿屬Artemisia L.植物中,包括杜仲、金銀花、向日葵、繼花、咖啡和可可樹等。4、綠原酸的藥理作用 綠原酸被認(rèn)為是眾多藥材和中成藥抗菌解毒、消炎利膽的主要有效成分,通常被作為定性甚至定量的指標(biāo)。 據(jù)報道,綠原酸的主要生物活性有(1)對透明質(zhì)酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用;(2)對自由基的清除及抗脂質(zhì)過氧化作用;(3)抗誘變作用;(4)保肝利膽作用;(5)抗菌、抗病毒及解痙等作用。