中文名稱: 磺胺喹惡啉

中文同義詞: N-2-喹噁啉基-4-氨基苯磺酰胺;磺胺喹惡啉;磺胺喹噁啉;磺胺喹沙啉;磺胺喹【口+咢】啉;4-氨基-N-2-喹喔啉基苯磺酰胺;N-2-喹啉基-4-氨基苯磺酰胺;N-2-喹喔啉基-4-氨基苯磺酰胺

英文名稱: Sulfaquinoxaline

英文同義詞: SULFABENZPYRAZINE;SULFACHINOXALIN;SULFACHINOXALINE;sulfa-q 20;SULFAQUINOXALIN;SULFAQUINOXALINE;N-(2-QUINOXALINYL)SULFANILAMIDE;N'-2-QUINOXALYL SULFANILAMINE

CAS號(hào): 59-40-5

分子式: C14H12N4O2S

分子量: 300.34

EINECS號(hào): 213-526-2

相關(guān)類別: 醫(yī)藥中間體;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds;抗均促生長(zhǎng)劑;飼料添加劑;Amines;Aromatics;NULL

Mol文件: 59-40-5.mol

磺胺喹惡啉 性質(zhì)

熔點(diǎn) 247-2480C

儲(chǔ)存條件 Refrigerator

Merck 13,9025

CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) 59-40-5(CAS DataBase Reference)

EPA化學(xué)物質(zhì)信息 Benzenesulfonamide, 4-amino-N-2-quinoxalinyl-(59-40-5)

磺胺喹惡啉 用途與合成方法

化學(xué)性質(zhì) 淡黃色結(jié)晶性粉末。熔點(diǎn)248-255℃。不溶于水、乙醇、丙酮，溶于堿溶液。

用途 作為動(dòng)物專用的廣譜抗菌劑，對(duì)哺乳動(dòng)物毒性較大，僅用于雞的各種球蟲病。產(chǎn)蛋雞禁用。

用途 為禽畜用磺胺藥，是治療禽、兔球蟲病特效藥

用途 為禽畜用磺胺藥，系治療禽、兔球蟲病特效藥。

生產(chǎn)方法 方法1以鄰苯二胺為原料，先與氰化鈉、甲醛和酸性介質(zhì)中反應(yīng)生成N-氰甲基鄰苯二胺。然后與氫氧化鉀環(huán)合生成2-氨基-3，4-二氫唑。再以氯化亞鐵為催化劑，過(guò)氧化氫氧化脫氫得2-氨基喹喔啉。最后與乙酰氨基苯磺酰氯縮合、水解得磺胺喹喔。

方法2鄰苯二胺與氯乙酸反應(yīng)生成2-羥基-3，4二氫喹喔啉，后者氧化得2-羥基喹喔啉。用三氯氧磷與2-羥基喹喔啉反應(yīng)制得2-氯喹喔啉，后者與對(duì)氨基苯磺酰胺縮合制成最終產(chǎn)品磺胺喹喔啉。

將10.8g(0.1mol) 鄰苯二胺溶于80mL熱水中。另取10.4g(0.11mlo)氯乙酸小心溶解于濃氨水，調(diào)PH=9。趁熱將氯乙酸氨水溶解加入鄰苯二胺溶液，在沸水浴上攪拌反應(yīng)1h，反應(yīng)過(guò)程保持反應(yīng)溶液為堿性。反應(yīng)結(jié)束后，冷卻至室溫，過(guò)濾分離，析出的固體產(chǎn)品水洗兩次，烘干得光亮片結(jié)晶10.7g(熔點(diǎn)135-137℃,收率73%。

將7.5g(0.05mol) 2-羥基-3，4二氫喹喔啉、10Ml30%的氫氧化鈉水溶液及35mL水加入三口燒瓶，加熱至80-90℃,通入空氣氧化反應(yīng)3-4h。然后冷卻至30℃，用稀鹽酸調(diào)PH=5，過(guò)濾析出的黃色固體產(chǎn)品，水洗兩次，烘干得5.5g2-羥基喹喔啉（熔點(diǎn)257-260℃），收率73.3%。

在三口燒瓶?jī)?nèi)加入14.6g(0.1mol) 2-羥基喹喔啉和74g(0.48mlo)三氯氧磷，攪拌加熱回流反應(yīng)2h。蒸餾回收過(guò)量的三氯氧磷，反應(yīng)液冷卻至室溫，并傾入碎冰中，用乙醚萃取4次（40Ml×4），醚層水洗3次（8mL×3）,分出水層后，油層用無(wú)水硫酸鈉干燥。濾除硫酸納后，常壓蒸出乙醚，減壓蒸餾收集115-117℃（16Pa）餾分，得淡黃色固體產(chǎn)品15.4g（熔點(diǎn)45-47℃），收率93%。

將24.5g(0.15mol)2-氯喹喔啉和52g(0.3mol)對(duì)氨基奔磺酰胺加入反應(yīng)品，加熱至130-170℃。反應(yīng)攪拌3h然后冷卻到100℃，加入100mL水沸騰5min后冷卻至60℃。過(guò)濾后用鹽酸調(diào)PH=3-5，冷卻至室溫后分離出固體產(chǎn)品，水洗、干燥后得淡黃色磺胺喹喔啉34g(熔點(diǎn)252-254℃)，收率76%。

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志 Xn

危險(xiǎn)類別碼 22-42/43

安全說(shuō)明 22-36/37-45

WGK Germany 3

RTECS號(hào) WP2100000

毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) 59-40-5(Hazardous Substances Data)

MSDS信息

磺胺喹惡啉屬于磺胺類抗菌藥物，用于畜禽球蟲病。磺胺喹惡啉能夠影響細(xì)菌核蛋白合成，從而抑制細(xì)菌和球蟲的生長(zhǎng)繁殖。本品可與甲氧芐啶使用，藥效更強(qiáng)。本品對(duì)雛雞有毒性，不宜長(zhǎng)時(shí)間使用。

中文名稱:磺胺喹惡啉

中文別名:N-2-喹惡啉基-4-氨基苯磺酰胺

英文名稱:Sulfaquinoxaline

英文別名:2-Sulfanilamidoquinoxaline; 4-Amino-N-2-quinoxalinyl-benzenesulfonamide; N1-(2-Quinoxalinyl)sulfanilamide; SULFA-Q 20; 4-amino-N-(quinoxalin-2-yl)benzenesulfonamide; sodium [(4-aminophenyl)sulfonyl](quinoxalin-2-yl)azanide

CAS:59-40-5[1]

EINECS:200-423-2

1、磺胺喹惡啉為淡黃色或黃色粉末，無(wú)臭。在乙醇中極微溶解，在水或乙醚中幾

乎不溶，在氫氧化鈉試液中易溶。

磺胺喹惡啉鈉為類白色或淡黃色粉末，無(wú)臭，在水中易溶，在乙醇中微溶。

2、合成方法

1.2-氯喹啉600 g(3.64 mol),磺胺688 g(4.00 mol),800 gK2CO3,加入2500 mL四口瓶中,加熱,反應(yīng)3 h,加入水煮沸5 min,冷卻,過(guò)濾,濾液用稀鹽酸仔細(xì)地酸化到pH=5.5,冷卻過(guò)濾,干燥濾出物,得淡黃色粉末狀固體1050 g,即為產(chǎn)品。產(chǎn)率98 %,純度為98.5 %。

2.以鄰苯二胺為原料，先與氰化鈉、甲醛在酸性介質(zhì)中反應(yīng)，然后環(huán)合、氧化脫氫，最后縮合、水解得產(chǎn)品。也可由鄰苯二胺與氯乙酸反應(yīng)，再氧化、縮合制成產(chǎn)品。

3、用途

1.獸用抑球蟲劑?；前粪瓙哼鴮?duì)雞巨型、布氏和堆型艾美耳球蟲作用最強(qiáng)，但對(duì)柔嫩、毒害艾美耳球蟲作用較弱，通常需更高濃度才能有效。因此，本品通常與氨丙啉或抗菌增效劑聯(lián)合應(yīng)用，則擴(kuò)大抗蟲譜及增強(qiáng)抗球蟲效應(yīng)。

2.動(dòng)物專用的廣譜抗菌劑?；前粪鴮?duì)雞巨型、布氏和堆型艾美耳球蟲作用最強(qiáng)，但對(duì)柔嫩、毒害艾美耳球蟲作用較弱，通常需更高濃度才能有效?；前粪瓜x譜窄，毒性較大，宜與其他抗球蟲藥（如氨丙啉或抗菌增效劑）聯(lián)合應(yīng)用。

4、藥理

磺胺喹惡啉是抗球蟲的專用磺胺藥。至今仍廣泛用于畜禽球蟲病。

由于磺胺類藥的基本結(jié)構(gòu)與對(duì)氨苯甲酸(PABA)相似，因而可互相爭(zhēng)奪二氫葉酸合成

酶，而影響二氫葉酸形成，最終影響核蛋白合成，從而抑制細(xì)菌和球蟲的生長(zhǎng)繁殖。

磺胺喹惡啉的抗球蟲活性峰期是第2代裂殖體，對(duì)第1代裂殖體也有一定作用，本品對(duì)有性周期無(wú)效。

5、用途

(1)家禽 磺胺喹惡啉對(duì)雞巨型、布氏和堆型艾美耳球蟲作用最強(qiáng)，但對(duì)柔嫩、毒害艾美耳球蟲作用較弱，通常需更高濃度才能有效。因此，本品通常與氨丙啉或抗菌增效劑聯(lián)合應(yīng)用，則擴(kuò)大抗蟲譜及增強(qiáng)抗球蟲效應(yīng)。

應(yīng)用磺胺喹惡啉不影響宿主對(duì)球蟲的免疫力，加之本品有較強(qiáng)的抗菌作用，從而奠定了治療球蟲病的基礎(chǔ)。

150～175mg/kg飼料濃度，對(duì)火雞球蟲也具良好預(yù)防效果。

(2)其他 磺胺喹惡啉還廣泛用于反芻幼畜和小動(dòng)物的球蟲病。

家兔球蟲病，可按250mg/kg飼料濃度，連用30天；l 000mg/kg飼料濃度，連喂2周或按200mg/L飲水濃度，連用3～4周，能有效地控制兔艾美耳球蟲病的臨床癥狀；若用300mg/L飲水濃度，效果更好。

水貂等孢球蟲病，可連續(xù)飲用240mg/L藥液，通常能有效地抑制卵囊排出。

犢牛球蟲病，可按O.1%飼料濃度，連用7～9天。

羔羊球蟲病，可用其鈉鹽配成250mg/L飲水濃度，連用2～5天，能有效地治療球蟲感染。

6、用法與用量

磺胺喹惡啉 混飼 每1000kg飼料 禽125g

磺胺喹惡啉、二甲氧芐啶預(yù)混劑 混飼 每1000kg飼料 禽500g

磺胺喹惡啉鈉可溶性粉 混飲 每1L飲水 禽0.3～0.5g(有效成分)

磺胺喹惡啉，三甲氧芐啶可溶性粉 混飲 每1L水 禽0.28g

7、注意事項(xiàng)

(1)本品對(duì)雛雞有一定的毒性，高濃度(O.1%)藥料連喂5天以上，則引起與維生素K缺乏有關(guān)的出血和組織壞死現(xiàn)象，即使應(yīng)用推薦藥料濃度(125mg/kg)8～lO天，亦可使雞紅細(xì)胞和淋巴細(xì)胞減少，因此，連續(xù)喂飼不得超過(guò)5天。

(2)由于磺胺藥應(yīng)用已有數(shù)十年，不少細(xì)菌和球蟲已引起耐藥性，甚至效叉耐藥性，加之磺胺喹惡啉抗蟲譜窄，毒性較大，因此，本品宜與其他抗球蟲藥(如氨丙啉或抗菌增效劑)聯(lián)合應(yīng)用。

(3)本品能使產(chǎn)蛋率下降，蛋殼變薄，因此，產(chǎn)蛋雞禁用。

(4)休藥期，肉雞7天，火雞10天，牛、羊10天。

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